Reaktsii_Sn_v_karbonovykh_kislotakh

1. Нуклеофильные реакции карбоновых кислот и их производных

2. Особенности нуклеофильных реакций карбоновых кислот

δ+
O
R C
OH
1. В карбоксильной группе имеется электрофильный центр
– на атоме углерода имеется δ+ заряд из-за полярности
С=О связи. Поэтому карбоновые кислоты вступают в
реакцию с Nu-
2. δ+ меньше, чем в альдегидах из-за p,π –
сопряжения, поэтому реакции КК с Nu- идут
труднее

3.

3. В отличие от альдегидов, реакции
карбоновых кислот с Nu происходят по типу
замещения SN , т.к. в КК имеется потенциально
уходящая
группа – нуклеофуг, Х4. Nu присоединяется к карбоксильному атому
углерода своею парой электронов.
5. На конечной стадии происходит
гетеролитический разрыв связи C
отщеплением нуклеофуга Х
X с

4.

Схема реакции SN:
Эл.центр
+δ
O
R C
субстрат
O
Nu
X
реагент
R C Nu
SN
Уходящая группа
(нуклеофуг)
O
R C Nu X
SN
Продукт
замещения
X
Анион

5. Реакция этерификации:

Идет в присутствии катализатора, Н +.
СН 3 +δC
субстрат
O
Н+
+ С2Н5ОН
OH
нуклеофил
О
R C
H2О
OC2H5
Сложный эфир
SN