альдегиды

1.

2.

3. ЗНАТЬ:

Виды изомерии и номенклатуру
альдегидов и кетонов
Строение карбонильной группы
Значение в живой природе и
повседневной жизни человека

4. УМЕТЬ:

Составлять формулы и названия
альдегидов и кетонов и их изомеров;
Химические свойства альдегидов и кетонов;
Получение альдегидов и кетонов

5.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПАРФЮМЕРИЯ
• Альдегид анисовый, обепин
– жидкость с приятным
запахом мимозы
• Альдегид дециловый,
деканаль – при разбавлении
появляются нотки запаха
апельсиновой корки

6.

Ванилин С8Н8О3
В плодах ванили
содержится ароматический
альдегид, который придает
им характерный запах. По
запаху ванилин можно
обнаружить в чрезвычайно
малых количествах.
Ванилин применяется в
парфюмерии, кондитерской
промышленности, для
маскирования запахов
некоторых продуктов.

7.

Цитраль
3,7-диметил-2,6-октадиеналь(запах лимона)
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки
средств
бытовой
химии,
косметических
и
парфюмерных веществ.

8.

Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость
с запахом горького
миндаля.
Встречается в
косточках и семечках,
особенно в абрикосах и
персиках.

9.

n-Гидроксифенилбутанон-2 (С10Н20О2)
Этот кетон
обуславливает в
основном запах спелых
ягод малины. Его
включают в состав
синтетических душистых
композиций

10.

Гептанон-2 (С7Н14О)
Это соединение
представляет собой
жидкость с
гвоздичным запахом.
Гептаноном-2
обусловлен запах
многих плодов и
молочных
продуктов,
например, сыра
«Рокфор»

11.

Альдегиды и кетоны – это карбонильные
соединения, т.к в них атом углерода соединён с
атомом кислорода
С О
С О
Н
АЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА
С
О

12.

АЛЬДЕГИДЫ (СnH2n+1СНO)– это
органические соединения, молекулы которых
содержат карбонильную группу, связанную с
атомом водорода и углеводородным радикалом
R С
H C
O
ОБЩАЯ ФОРМУЛА
H
O
H
МЕТАНАЛЬ
(ФОРМАЛЬДЕГИД)
CH3 C
O
H
ЭТАНАЛЬ
(АЦЕТАЛЬДЕГИД)
CH3CH2 C
O
H
ПРОПАНАЛЬ
(ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД)

13. Напишите структурные формулы следующих соединений:

2- хлорпропаналь
4 – метилпентаналь
2,3 – диметилбутаналь
3 – гидрокси – 4 – метилгексаналь

14.

КЕТОНЫ – органические вещества, в
молекулах которых карбонильная группа
связана с двумя углеводородными
радикалами
R1 – C – R2
||
O
Общая формула

15.

ИЗОМЕРИЯ
Изомерия
углеродного скелета
Межклассовая
изомерия
(с кетонами)
Межклассовая
изомерия
(с непредельными
спиртами и
простыми эфирами)

16.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (реакция Кучерова)
О
HgSO4
СН
СН +Н2О →СН3
этин
С
Н
этаналь
HgSO4
СH3 – C CH + H2O
CH3 – C – CH3
||
O

17.

ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
O
СН3 СНСl + 2KOH → СН3 С
+ 2KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан
этаналь

18.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ СПИРТОВ
O
Cu,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 – C + H2
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
|
||
OH
O
пропанон - 2 (ацетон)
18

19.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

20.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ
КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ

21.

«Строение молекулы
определяет свойства вещества»
А.М. Бутлеров
Карбонильная группа
альдегидная

22.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
О
СН3 С
этаналь
+ Н2 →СН3
Н
СН2 ОН
этанол
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
Из альдегидов - первичные спирты, а из кетонов вторичные.

23.

Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
В ряду HCHO RCHO RCOR' склонность
к реакциям присоединения уменьшается.
Это связано с наличием и числом углеводородных
радикалов, связанных с атомом углерода
карбонильной группы.

24.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция серебряного зеркала
О
СН3 С
+ 2[Ag(NH3)2]OH → СН3
Н
О
С + 2Ag + 3NH3 + H2O
ONH4

25.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция с гидроксидом меди
О
О
СН3 С
+ 2Cu(OH)2 → СН3 С
этаналь
Н
+ 2H2O + Cu2O
этановая кислота OН
оксид меди (I)
(кирпично-красный)

26.

(реакция "серебряного зеркала" - качественная
реакция)
(образуется красный осадок - качественная
реакция)
Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

27.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Реакция поликонденсации

28.

Горение:
2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O
2CH3COCH3 + 9O2 6CO2 + 6H2O

29.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ
Уксусная кислота
Этилацетат
Формалин

30.

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид)
от лат. formica – муравей
Пластические массы
Синтетические клеи, лаки
Выключатели
Тормозные накладки
Подшибники
Шары для бильярда и др.
Уротропин
Формалин

31.

Решите задачу
О каком веществе идет речь, если известно, что
плотность по водороду вещества, имеющего
массовый состав: С – 54,55%, Н – 9,09%, О – 36,36%,
равна 22. Выведите молекулярную формулу этого
вещества.

32.

Решите задачу
Какой объем формальдегда необходимо
подвергнуть гидрированию для
получения 16 г метилового спирта?