Альдегиды и кетоны

1. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

*АЛЬДЕГИДЫ И
КЕТОНЫ

2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ

*ОПРЕДЕЛЕНИЕ
АЛЬДЕГИДЫ (СnH2nO)– это
органические соединения, молекулы
которых содержат карбонильную группу, связанную с
углеводородным радикалом
С
O
H
АЛЬДЕГИДНАЯ
(КАРБОНИЛЬНАЯ)
ГРУППА
R С
O
H
ОБЩАЯ ФОРМУЛА

3. КЕТОНЫ

*КЕТОНЫ – органические вещества, в
молекулах которых карбонильная
группа связана с двумя
углеводородными радикалами
R1 – C – R2
||
O
Общая формула
*КЕТОНЫ

4.

*Свойства альдегидов и
кетонов определяются
строением карбонильной
группы >C=O

5.

Альдегиды
- аль
Пропаналь
CnH2nO
Кетоны
- он
СН3 – С – СН3
||
O
Пропанон

6. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

*НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
H C
O
H
O
CH3 C
CH3CH2 C
H
МЕТАНАЛЬ
ЭТАНАЛЬ
(ФОРМАЛЬДЕГИД) (АЦЕТАЛЬДЕГИД)
6
ПРОПАНАЛЬ
(ПРОПИОНОВЫЙ
АЛЬДЕГИД)
O
H

7. ИЗОМЕРИЯ

*ИЗОМЕРИЯ
Изомерия
углеродного
скелета
Межклассовая
изомерия
(с кетонами)
Межклассовая
изомерия
(с непредельными
спиртами и простыми
эфирами)

8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

*СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)
О
H2SO4
СН
СН +Н2О →СН3
С
Н
этин
этаналь
ПОЛУЧЕНИЕ ИЗ ДИГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ
O
СН3 СНСl + KOH → СН3
С
+ KCl + H2O
H
Cl
1,1- дихлорэтан
этаналь
8

9. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

*СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
Окисление
спиртов
O
CuО,t
//
CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 –– C + H2О + Cu
\
H
Cu,t
СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2О + Cu
|
||
OH
O
пропанон - 2 (ацетон)
9

10. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

*СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ
* ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ

11. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

*ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ
* КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ
*СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ

12. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

*ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция серебряного зеркала
О
СН3 С
+ 2[Ag(NH3)2]OH → СН3
Н
12
О
С + Ag + 4NH3 + 2H2O
OН

13. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

*ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
Реакция с гидроксидом меди
СН3 С
этаналь
О
О
+ 2Cu(OH)2 → СН3 С
+ 2H2O + Cu2O
OН
гидроксид
Н
этановая кислота
меди (I)
(кирпично-красный)

14. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

*ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИЯ ВОССТАНОВЛЕНИЯ
О
СН3 С
этаналь
+ Н2 →СН3
Н
СН2 ОН
этанол
CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3
||
|
O
OH
14

15. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

*ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
*Реакции нуклеофильного присоединения
синильная к-та
гидроксинитрил
ацеталь

16. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

*ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
* Присоединение гидросульфитов
* Реактив Гриньяра

17.

18. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

*ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
* Реакция поликонденсации

19. Кето-енольная таутомерия

*
* Таутомеры — это изомеры различного строения,
находящиеся в динамическом равновесии. Для
альдегидов и кетонов характерно явление кетоенольной таутомерии. Таутомерные формы
отличаются положением атома водорода и для
ацетона показаны ниже:

20. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

*ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПАРФЮМЕРИЯ
• Альдегид анисовый, обепин
– жидкость с приятным
запахом мимозы
• Альдегид дециловый,
деканаль – при разбавлении
появляются нотки запаха
апельсиновой корки

21.

Цитраль
Запах
цитрусовых
обусловлен
данным
диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств
бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

22.

Альдегиды в природе
Коричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его
получают перегонкой коры дерева корицы .
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

23.

Альдегиды в природе
Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом горького
миндаля.
Встречается в косточках и семечках,
особенно в абрикосах и персиках.

24.

Кетоны в природе
Гептанон-2
Это соединение представляет собой жидкость
гвоздичным запахом.
Гептаноном-2 обусловлен запах многих плодов
молочных продуктов, например, сыра «Рокфор»
с
и

25.

n-Гидроксифенилбутанон-2
Этот кетон обуславливает в основном запах
спелых ягод малины.
Его включают в состав синтетических
душистых композиций

26. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

* ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Фенолформальдегидные смолы

27. ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

* ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ
Уксусная кислота
Этилацетат
Формалин