16. Амины

1.

2.

Амины — производные аммиака, в котором один, два или три
атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

3.

Номенклатура аминов
I. Систематическая номенклатура (для первичных аминов)
1) Выбираем самую длинную углеродную цепь (она обязательно должна
включать атом углерода, связанный с аминогруппой), называем её.
2) Нумеруем атомы углерода с того конца, к которому ближе
аминогруппа.
3) Перечисляем заместители в алфавитном порядке с учётом номеров
атомов углерода, с которыми они связаны.
4) Собираем вместе заместители и главную цепь, добавляем «-амин-»,
обозначающую наличие аминогруппы, указываем её положение:

4.

Номенклатура аминов
II. Рациональная номенклатура
Перечисляем углеводородные радикалы, которые прикреплены
к аминогруппе, и добавляем «-амин»:

5.

Изомерия аминов
1) Углеродного скелета
2) Положения аминогруппы
! Первичные, вторичные и третичные амины, содержащие
одинаковое число атомов углерода, изомерны между собой !

6.

7.

- В жидких аминах между молекулами возникают
водородные связи, поэтому температура кипения этих
аминов выше, чем у соответствующих углеводородов.
- Третичные амины не образуют водородных связей
(отсутствует группа N–Н). Поэтому их температуры
кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных
аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексил
амин — при 133 °С).
- Амины также образуют слабые водородные связи
с водой, поэтому низшие амины хорошо растворимы
в воде, по мере увеличения углеродного скелета
растворимость аминов в воде уменьшается

8.

Химические свойства аминов
!!!Амины проявляют основные свойства!!!
1) Реагируют с водой
неустойчивое соединение

9.

Химические свойства аминов
2) Изменяют окраску индикаторов, как и основания

10.

Химические свойства аминов
3) Реагируют с кислотами

11.

Химические свойства аминов
Соли аминов — твёрдые кристаллические вещества, хорошо
растворимые в воде.
Соли аминов реагируют со щелочами (щёлочи, как более
сильные основания, вытесняют амины из их солей)

12.

Химические свойства аминов
4) Горение (с выделением азота!)
5) Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кислотой —
это качественные реакции
Для первичных
аминов

13.

Химические свойства аминов
Вторичные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием
нитрозосоединений — маслянистые жидкости с неприятным запахом:
Для вторичных
аминов
Третичные амины в рамках ЕГЭ не взаимодействуют с азотистой кислотой

14.

Химические свойства аминов
6) Взаимодействуют с галогеналканами
- для первичных аминов:

15.

Химические свойства аминов
6) Взаимодействуют с галогеналканами
- для вторичных аминов:

16.

Химические свойства аминов
6) Взаимодействуют с галогеналканами
- для третичных аминов:

17.

Химические свойства аминов
7) Взаимодействуют с производными карбоновых кислот:
- сложными эфирами;
- хлорангидридами карбоновых кислот;
- ангидридами карбоновых кислот.
В результате образуются амиды
Амиды — это производные
кислородсодержащих
кислот (карбоновых либо
минеральных), в которых
гидроксильная группа
кислотного остатка
заменена аминогруппой

18.

Химические свойства аминов
Амид также можно получить при нагревании аммонийной
соли карбоновой кислоты:

19.

Способы получения аминов
1) В лаборатории (используют цинк, железо или олово) в
солянокислой среде:
Общее уравнение:
В промышленности:

20.

Способы получения аминов
2) Алкилирование аммиака.
Взаимодействие аммиака и галогеналканов. Основной про
мышленный способ получения аминов.
В избытке аммиака (соотношение аммиака и галогеналка
на 2 : 1):
Дальнейшее алкилирование первичного амина приведёт
к образованию соли вторичного амина и т. д.

21.

Способы получения аминов
3) Аммонолиз спиртов.
Взаимодействие спиртов с аммиаком.
При избытке спирта возможно образование вторичных
и третичных аминов:

22.

23.

Биогенные амины:
Все эти вещества — гетерофункциональные соединения,
содержащие, помимо аминогруппы, и другие функ
циональные группы

24.

Анилин

25.

26.

Химические свойства анилина
1) Обусловленные наличием аминогруппы
а) Реагирует с сильными кислотами:
! Не взаимодействует с водой и со слабыми кислотами, не
меняет окраску индикаторов, т.к. основные свойства у него
менее выражены, чем у алифатических аминов

27.

Химические свойства анилина
Щёлочи, как более сильные основания,
вытесняют анилин
из его солей:

28.

Химические свойства анилина
б) с азотистой кислотой
При нагревании водного раствора хлорида диазония, под
кисленного серной кислотой, выделяется азот и образуется
фенол:

29.

Химические свойства анилина
2) Реакции, обусловленные наличием бензольного ядра
а) Реакции замещения:
- галогенирование
качественная
реакция

30.

Химические свойства анилина
2) Реакции, обусловленные наличием бензольного ядра
а) Реакции замещения:
- нитрование осуществить не удается, т.к. анилин с
концентрированной азотной кислотой реагирует со взрывом,
б) Реагирует с водородом с образованием циклогексиламина:

31.

Способы получения анилина
Основной способ получения анилина — восстановление нитробензола
(реакция Зинина). В промышленных условиях восстановление проводят
водородом при 250–350 °С на никелевом или медном катализаторе:
В лаборатории для этой цели используют цинк или железо
в кислой среде:

32.

Изменение основных свойств аминов