ГИДРОКСИЛПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
КЛАССИФИКАЦИЯ
СПИРТЫ
КЛАССИФИКАЦИЯ
СПИРТЫ
НОМЕНКЛАТУРА
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд
ИЗОМЕРИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы
3.09M
Категория: ХимияХимия

Гидроксилпроизводные углеводородов

1. ГИДРОКСИЛПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

2.

Гидроксилпроизводные – это такие
производные углеводородов, в состав
молекулы которых входит одна или несколько
гидроксильных групп.

3. КЛАССИФИКАЦИЯ

По типу гибридизации атомных орбиталей
атома углерода, с которым непосредственно
связана гидроксогруппа различают:
• Спирты – гидроксогруппа связана
с атомом углерода в sp3гибридном состоянии атомных
орбиталей;
• Фенолы - гидроксогруппа связана
с атомом углерода в sp2гибридном состоянии атомных
орбиталей.

4. СПИРТЫ

5. КЛАССИФИКАЦИЯ

В зависимости от количества гидроксильных групп
различают:
• Одноатомные;
• Двухатомные;
• Трех- и многоатомные.
В зависимости от типа углеродного скелета различают:
• Нециклические (ациклические);
• Циклические.
В зависимости от наличия кратных связей различают:
• Насыщенные;
• Ненасыщенные.

6.

Одноатомные
нециклические
Насыщенные
C nH2n+1OH

7.

Одноатомные
нециклические
Ненасыщенные
R2C
CH
(CH2 )nOH
RC
C
(CH2 )nOH

8.

Одноатомные
циклические
Насыщенные
OH
Ненасыщенные
OH
(CH2)n OH

9.

Многоатомные
нециклические
Насыщенные
Cn H2n (OH )2
Ненасыщенные
HO
(CH2)n C
R
C
HO
(CH2)n OH
R
(CH2)n C
C
(CH2)n OH

10.

Многоатомные
нециклические
C nH2n-1(OH)3
C n H 2n+2-m(OH)m

11. СПИРТЫ

НЕЦИКЛИЧЕСКИЕ ОДНОАТОМНЫЕ

12.

13.

Различают:
R
CH2 OH
R
CH
R
OH
R
R
C
R
OH
Первичные
Вторичные
Третичные

14.

Спирты
одноатомн
ые
многоатомн
ые
C n H 2n+2-m(OH)m
первичные
R
CH2 OH
вторичные
R
CH
R
OH
третичные
R
R
C
R
OH

15. НОМЕНКЛАТУРА

При наименовании одноатомных спиртов
самую длинную цепь углеродных атомов
выбирают так чтобы атом углерода, связанный с
гидроксогруппой, в нее входил непременно и
нумерацию начинают с того края к которому он
ближе.
К корню слова, обозначающему количество
атомов углерода в основной цепи, прибавляют
суффикс, обозначающий кратную связь (если она
есть) и суффикс
ол
Радикалы указывают в приставке.

16.

H3C
CH2
OH
H3C CH2 CH2 OH
этанол
пропанол
CH3
1
2
3
4
5
6
CH3
CH2
CH
CH2
CH
CH3
OH
H3C
Cl
CH2
CH2
CH
C
CH CH
CH
CH3
2-метилпентен-4-ол-1
CH2 OH
2-метилпропанол-2
третбутанол
CH3
CH2
4-хлор-2-этилбутен-2-ол-1
H3C
CH3
OH
CH3
5-метилгексанол-3
C
OH

17. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

• Метанол (метиловый спирт, древесный спирт,
карбинол)
Метанол — это первый представитель
гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.
•жидкость без цвета с температурой кипения 64 С,
•с характерным запахом, легче воды, горит бесцветным
пламенем.
•С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 % образует
взрывоопасные смеси (температура вспышки 15,6 °C).
•Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и
большинством органических растворителей.

18. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Применяют Метанол
Растворитель в
лакокрасочной
промышленности
Уксусная
кислота
Изопрен
Формальдегид
(смолы)
метанол
Топливные
элементы
Эфиры
Добавка к
моторному
топливу
Формалин

19.

В газовой промышленности используется для борьбы с
образованием гидратов. (При добыче газа гидраты могут
образовываться в стволах скважин, промышленных
коммуникациях и магистральных газопроводах. Отлагаясь на
стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную
способность. )
• Во многих странах метанол применяется в качестве добавки к
этиловому спирту при производстве парфюмерии.
• В России использование метанола в потребительских товарах
запрещено.
• Метанол — опаснейший яд, приём внутрь 5—10 мл метанола
приводит к тяжёлому отравлению и слепоте, а 30 граммов и
более — к смерти.
• ПДК метанола в воздухе рабочей зоны равна 5 мг/м³
• (у этанола — 1000 мг/м³).

20. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

• Этиловый спирт – бесцветная жидкость с характерным
запахом и жгучим вкусом, температурой кипения
78 С.
• Легче воды. Смешивается с ней в любых отношениях.
Легко воспламеняется, горит слабо светящимся
голубоватым пламенем.

21. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

• Этиловый спирт. Применение.
Химическая промышленность
этилен
уксусная
кислота
Ацетальдегид
диэтиловый
эфир
хлороформ
Тетраэтилсвинец
этилацетат

22. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

• Этиловый спирт. Применение.
Растворитель
В лакокрасочной промышленности,
в производстве товаров бытовой химии
(в чистящих и моющих средствах, в
особенности для ухода за стеклом и
сантехникой) ;
является компонентом антифризов и
стеклоомывателей;
получение репеллентов

23. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

• Этиловый спирт. Применение.
Парфюмерия и косметика
Является универсальным
растворителем различных
веществ и основным
компонентом духов,
аэрозолей.
Входит в состав зубных паст,
шампуни, средств для душа.

24. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Этиловый спирт также используется как топливо.
Применяется для консервирования биологических
препаратов.
Является наполнителем в спиртовых термометрах.
Этанол
Т пл = -114,3 0С
Т кип = 78,4 0С
Ртуть
Т пл = +2,295 0С
Т кип = 626 0С

25. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
В медицине
антисептик;
подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта
используются для обработки операционного поля или для обработки
рук хирурга;
растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек,
экстрактов из растительного сырья и др.;
пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;
в согревающих компрессах;
компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных
средств;
противоядие при отравлении некоторыми токсичными метанолом и
этиленгликолем.

26. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт. Применение.
Пищевая промышленность
Является основным компонентом спиртных напитков.
В небольших количествах содержится в ряде напитков,
получаемых брожением, но не причисляемых к
алкогольным.
Растворитель для пищевых ароматизаторов.
Может быть использован как консервант для
хлебобулочных изделий, а также в кондитерской
промышленности.

27. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Этиловый спирт.
Этиловый спирт по своему действию на организм человека
является:
• Депресантом – психоактивным веществом, угнетающим центральную
нервную систему.
• В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и
длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и
токсическим действием.
• смертельная разовая доза — 4-12 граммов этанола на килограмм
массы тела (на 50 кг от 500 г водки)

28. ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ гомологический ряд

H3C OH
H3C
CH2
OH
H3C CH2 CH2 OH
H3C
CH CH3
метанол
Метиловый спирт
этанол
Этиловый спирт
пропанол
Пропиловый спирт
Пропанол-2
Изопропиловый спирт
бутанол
Бутиловый спирт
OH
H3C (CH2)3 OH

29.

ВАЖНЕЙШИЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ
гомологический ряд
H3C CH CH2 OH
2-метилпропанол-1
CH3
H3C CH CH2 CH3
Бутанол-2
Втор.бутанол
2-метилпропанол-2
Изобутанол
Трет.бутанол
этенол
Виниловый спирт
Пропен-2-ол-1
Аллиловый спирт
OH
CH3
H3C
C
CH3
OH
H2C
H2C
CH
OH
CH CH2 OH

30. ИЗОМЕРИЯ

Структурная изомерия (или изомерия
углеродного скелета)
Положения гидроксогруппы

31. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидролиз галогеналканов (см. химические свойства
алканов)
+2NaOH
H3C CH2Cl + HOH
H3C
CH
CH2
Cl
1,3-дихлорбутан
1,3-дихлорбутан
-2NaCl
2NaOH
H3C CH2 OH
CH2 -2NaCl H3C
CH
Cl
OH
CH2
CH2
OH
1,3-бутандиол
бутандиол-1,3

32. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидратация алкенов (см. химические свойства
алкенов)
При нагревании алкенов с водой в присутствии катализаторов (серная кислота, хлорид
цинка и др.) образуются одноатомные спирты
+
H2C
этен
H3C
CH2 + H OH
CH
H
H3C
CH2 OH
Этанол
Этиловый спирт
CH2 + H
+
OH
H
H3C
пропен
пропанол-2
CH
OH
CH3

33. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Гидратация алкинов (см. химические свойства
алкинов)
При нагревании алкинов с водой в присутствии катализаторов (серная кислота,
хлорид цинка и др.) образуются двухатомные спирты
H3C
C CH + H OH
пропин
+
H
H3C CH CH2 OH
OH
прпандиол-1,2
пропиленгликоль-1,2

34. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
Из монофункциональных альдегидов и кетонов в
присутствии катализатора (Ni [Pt, Pd]) образуются
одноатомные спирты.
O
CH 3
CH
C
H 2 [Ni]
CH 3
H
CH3
C H3
O
CH 2
OH
CH
OH
CH 3
CH3
C
CH
H 2 [N i]
CH3
CH3

35. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Из многофункциональных альдегидов и кетонов
образуются многоатомные спирты (реакции идут при тех
же условиях) в присутствии катализатора (Ni [Pt, Pd])
образуются многоатомные спирты.
O
C CH CH C
2
H
CH3
H
HO CH2 CH CH2 CH2 OH
CH3
2-метилбутандиол-1,4
O
H3C
O
C CH CH C
2
CH3
O
CH3
3-метилгексадион-2,5
HO CH CH CH2 CH OH
H3C
CH3
CH3
3-метилгександиол-2,5

36. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Синтез спиртов с помощью реактивов
Гриньяра:
δδ+
CH3
CH2
O
+
C
H3C
H
пропаналь
δ+
δ-
Mg
I
магнийметилиодид
OH
CH3
CH2
C
H
O MgI
H3C
Алкоголят магнийиодид
HI
CH3
CH2
CH
CH3
+ MgI2
Вторичный бутиловый спирт

37. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Этанол
получают из пищевого и непищевого
СПОСОБЫ
ПОЛУЧЕНИЯ
органического сырья путем сбраживания:
C6H12O6
глюкоза
ферменты
H3C
CH2
OH + CO 2

38. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Получение смеси спиртов – синтола
Условия: Нагревание, высокое давление, катализатор
(Fe, Co)
nCO 2nH 2 Cn H 2n 1OH (n -1)H 2O

39. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

• Кроме того многоатомные спирты получают по
реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов.
В качестве окислителей применяют перекись водорода
или щелочной раствор перманганата калия.
H3C
CH
CH2
[O] H2 O
H3C
CH
CH2
OH
OH
пропилен
Пропандиол-1,2
1,2-пропандиол

40. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Электронное строение молекулы спиртов
H
O
H
C
H
C
H
H
H
C
O

41. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Молекулы спиртов ассоциированы
.. H . . . : O
за счет образования межмолекулярных
водородных связей: Низшие и средние R O
H
..
предельные одноатомные спирты,
..
содержащие от одного до одиннадцати
.
.. R
H
атомов углерода-жидкости.
O
Высшие спирты (начиная с
..
.
.
С12Н25ОН) при комнатной температуре –
.
H
твердые вещества.
Низшие спирты имеют характерный
алкогольный запах и жгучий вкус, они
хорошо растворимы в воде.
R
.
.
.
..
O
.. R

42. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Спирты очень
очень слабые
слабыеэлектролиты
электролиты(слабее
(слабееводы)
воды)
CH3 - CH 2 - O - H CH3 - CH 2 - O H
-
Типы реакций
I. Реакции с участием водорода гидроксильной
группы.
II.Реакции с отщеплением или замещением
гидроксилдьной группы
III.Реакции окисления

43. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакции
протекающие с разрывом связи
ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
O
H
• Образование алкоголятов
Замещение гидроксильного атома водорода на металл.
(Na,Mg,Al)
2R O H 2Na 2R ONa H 2
Алкоголят натрия
Такие алкоголяты относятся к солям, образованным сильными
основаниями и слабыми кислотами, поэтому в водных растворах
подвергаются гидролизу по аниону.
CH3 CH 2 ONa H 2O CH3 CH 2 O H NaOH

44. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи

O
H
•ХИМИЧЕСКИЕ
Реакция
этерификации

образование
сложных
СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи
эфиров
Спирты взаимодействуют с кислотами.
H3C CH2 OH
+
H O
O
H3C
S
H O
CH2 O
O
O
S
H O
O
И затем, эфиры спиртов и кислородсодержащих неорганических кислот
взаимодействуют с органическими кислотами.
O
H3C
CH2 O
O
H3C
C
S
OH
H O
O
+
H3C
CH2 O
O
H O
C
CH3
+H
O
S
O
O

45. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции протекающие с разрывом связи

O
H
• Реакция этерификации – образование сложных эфиров
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
Реакции протекающие с разрывом связи
Суммарно можно записать.
H
CH3
O
H
Метанол
+
H
O
C
CH3
O
уксусная кислота
+
- H2O
CH3
O
C
CH3
O
Уксуснометиловый
эфир

46. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Реакции
с отщеплением или замещением
ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА
гидроксильной группы
• Замещение гидроксила на галоген
CH3 CH 2OH PBr5 CH3 CH 2 Br POBr3 HBr
этанол
бромэтан
CH3 CH 2 CH 2 OH SOCl2 CH3 CH 2 CH 2Cl SO2 HCl
пропанол
хлорпропанол
CH3 CH 2OH HBr CH 3 CH 2 Br H 2O
этанол
бромэтан

47. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной
•группы
Отщепление воды с образованием алкенов
Условия: Нагревание с конц. H2SO4 или ZnCl2 (Al2O3)
H
H
H
C
C
H
H
- H2O
O
CH2
CH2
H
CH3 H
CH3
C
O
H
C
H
CH3
CH3
- H2O
CH3
C
CH
Правило Зайцева
Водород уходит от наименее
гидрогенизированного атома
CH3

48. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной
•группы
Межмолекулярная дегидратация
Условия: нагревание избытка спирта с серной кислотой или пары спирта при 2000С через
порошок сульфата алюминия
H3C
CH2 O
O
S
H O
O
+ H3C
CH2 OH
H O
H3C
+H
CH2 O CH2 CH3
диэтиловый эфир
O
S
O
O

49. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.
Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной
•группы
Замена гидроксила на аминогруппу
Условия: 3000С, Al2O3
CH3 CH 2 OH NH3 CH3 CH 2 NH 2 HOH
этиламин

50.

OH
OH
OH
English     Русский Правила