Терпены и стероиды

1.

ТЕРПЕНЫ
И
СТЕРОИДЫ
www.kazmedchem.ru
[email protected]

2.

www.kazchem.ru
[email protected]

3.

www.kazmedchem.ru
[email protected]

4.

www.kazmedchem.ru
[email protected]

5.

www.kazmedchem.ru
[email protected]

6.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Тмин
Мята перечная

7.

www.kazmedchem.ru
[email protected]

8.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Борис
Арбузов
Александр
Арбузов
Егор Вагнер

9.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
2-метилбутадиен-1,3 (IUPAC) или изопрен
CH2
C
CH3
CH
CH2

10.

www.kazmedchem.ru
Монотерпены
Сесквитерпены
Дитерпены
Тритерпены
Тетратерпены
Политерпены
[email protected]
C10H16
C15H24
C20H32
C30H48
C40H64
C50

11.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
голова
хвост

12.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Мирцен
Гераниол
OH

13.

www.kazmedchem.ru
Лимонен
[email protected]
Ментол
Карвон
O
OH

14.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Количество
Ментол
возможных
оптических изомеров
*
n
CH3
равно
2
i-C3H7 *
HO *
n=3
наиболее устойчивый из
Следовательно,
оптических изомеров с
экваториальным расположением
3=8
2
всех заместителей

15.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Диеновый синтез
CH3
2 H2C C C CH2
H
Дипентен

16.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Получение рацемического
ментола в промышленности
CH3
CH3
(CH3)2CHOH/H2SO4
OH
6H
OH
CH
H3C
CH3
OH

17.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Химические свойства
моноциклических
монотерпенов
HCl
Cl
OH
в соответствии с
правилом
Марковникова
2 H2O / H+
OH

18.

www.kazmedchem.ru
- пинен
3 - карен
H3C
[email protected]
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
камфора
- пинен
H3C
H3C
CH3
CH2
CH3
H3C
O

19.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
Реакция Вагнера
H3C
CH3
H3C
CH3
H2O, KMnO4
CH3
CH3
OH
OH

20.

www.kazchem.ru
[email protected]
Перегруппировка Вагнера-Меервейна
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
HCl
CH3
CH3
H3C
-
CH3
Cl
CH3
CH3
Cl
CH3

21.

www.kazchem.ru
[email protected]
Бромирование камфоры
CH3
H3C
O
CH3
CH3
H3C
Br2
O
-HBr
Br
CH3

22.

www.kazmedchem.ru
-пинен
3-карен
[email protected]
-пинен
камфен
борнилен
O
OH HO
лимонен
-терпинен
карвон
-терпениол
цис-вербенол
n
аллоцимен
полипренол
m
OH

23.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O

24.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
S
S
.
.
in situ
in situ

25.

www.kazmedchem.ru
[email protected]

26.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
- каротин
O
CH2OH
ретинол (витамин A)
C
[O]
H
ретиналь

27.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
ретинолацетат
O
CH2OH
CH3COOH
H2O
CH2 OC
CH3

28.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
гонан
C
A
B
D

29.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
холестерин
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
HO
эргостерин
витамин D
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
h
CH3
CH3
HO
CH3
CH3
CH3
HO
CH3
CH3

30.

www.kazmedchem.ru
эстрон
[email protected]
O
эстрадиол
OH
HO
эстратриолOH
HO
OH
HO

31.

www.kazmedchem.ru
андростерон
[email protected]
тестостерон
O
OH
HO
O

32.

www.kazmedchem.ru
CH3
[email protected]
OH
CH3
+ H2O
NaOH
HO
OH
NaO

33.

www.kazmedchem.ru
[email protected]
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H2O/KMnO4
CH3
CH3
CH3
HO
HO
OH
OH
CH3
K
CH3
CH3
CH3
CH3
KO
OH
OH
+ H2

34.

www.kazmedchem.ru
CH3
[email protected]
O
CH3
OH
CN
HCN
HO
HO

35.

36.

37.

www.kazmedchem.ru
[email protected]