Свойства изомеров. Курсовая работа

1. СВОЙСТВА ИЗОМЕРОВ

Курсовая работа
учителя химии школы №77
Петроградского района Санкт-Петербурга
Воробьева В.О.

2. 1830 г. Берцелиус

Либих HONC
гремучая кислота
ШЕВРЕЛЬ – индиго
Вёлер HOCN
циановая кислота
ИЗОМЕРИЯ – явление, при котором
существуют вещества, имеющие
одинаковый состав, но разное строение
и РАЗНЫЕ СВОЙСТВА.

3. Виды изомерии

• СТРУКТУРНАЯ:
углеродного скелета;
положения кратных связей;
положения функциональных групп;
межклассовая.
• ПРОСТРАНСТВЕННАЯ:
геометрическая;
оптическая.
• ДИНАМИЧЕСКАЯ (ТАУТОМЕРИЯ)

4. КАКИЕ ЖЕ ЭТО СВОЙСТВА?

Физические свойства:
CH2
Каучук
H2 C
C
H3C
H
CH2
Гуттаперча
n
H
C
H3C
эластичен
C
пластична
C
CH2
n

5. Температура кипения и плавления

H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3
tK= 69oC
H3C
O
CH2
CH3
tK= 50oC
C
HC
C
OH
O
CH
HO
C
o
C
tPl= 187 C
HC
OH
O
HC
OH
C
tPl=
O
130,5oC
CH3

6. СКОРОСТЬ РЕАКЦИЙ

Cl
H3C
HC
H 2C
CH3
+ Cl2
hv
H3C
CH3
C
CH3
CH2
+ HCl
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
C
CH3
+ CL2
hv
H3C
C
CH3
CH2
Cl
+ HCl

7. И СНОВА СКОРОСТЬ!

CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Br
+ Br2
FeBr3
- HBr
CH2
H3C
CH
H3C
CH3
CH
CH3
Br
+ Br2
Br
FeBr3
- HBr
H3C
CH
Br
CH3
CH2
CH3

8. РЕАГЕНТ ДЕЙСТВУЕТ ИЛИ НЕТ?

OH
O
+ NaOH
CH3
Na
+ 1/2 H2
CH3
CH2
OH
+ NaOH

9. А ТАУТОМЕРЫ?

COOH
H
HO
H
H
+ [Ag(NH3)2]OH
CH2 OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
+ Ag + ...
O
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH2OH
+ [Ag(NH3)2]OH
OH
OH
OH
OH

10. МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ

H3C
C
H
CH2
+ Br2
+ Br2
H3C
H2C
Br
CH2
CH
CH2
Br
Br
CH2
Br

11. ПРОДУКТЫ РАЗНЫХ КЛАССОВ

H2C
CH
CH2
CH
CH2
+ H2O
H+
H2C
OH
HC
C
CH2
CH2
CH3
+ H2O
Hg2+
H3C
CH
CH2
CH
CH2
OH
C
O
CH2
CH2
CH3

12. НАПРАВЛЕНИЕ РЕАКЦИЙ

O
H3C
CH
O
+ HCl
C
H3C
NH2
OH
CH
+ H2O
C
NH2
Cl
+
O
O
H3C
CH
NH2
+ HCl
C
H3C
CH
OH
Cl-
C
OH
NH3

13. РАЗНОЕ ЧИСЛО ПРОДУКТОВ

H2C
CH
CH2
CH3
+ HBr
H3C
CH
CH2
CH3
Br
H2C
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
Br
H3C
CH
CH
CH3
+ HBr
H3C
CH
Br

14. БЛАГОДОРИМ ЗА ВНИМАНИЕ!

• Продолжение
следует…