Алкалоиды: распространение в природе, получение, применение, способы синтеза

1.

КУРСОВАЯ РАБОТА
по дисциплине
«Органическая химия»
на тему:
«Алкалоиды: распространение в природе,
получение, применение, способы синтеза»
Выполнил:
Балыко А.Н
студент 3 курса
группы ХИМ-б-о-15-2
направления (специальности)
04.03.01 Химия
Руководитель работы:
Цысь А.Е.
к.х.н., доцент каф. химии

2.

Введение:
Цель исследования:
методов синтеза и химических
свойств фенолов
Задачи исследования:
- исследовать производные фенолов и
их лекарственные свойства;
- проанализировать способы
получения лекарственных средств из
производных фенолов;
- изучить строение и химические
свойства фенолов;
- провести синтез антрахинона.

3.

Теоретическая часть
Что такое «алкалоид»?
Алкалоид - это циклическое органическое соединение, содержащее азот
в отрицательной степени окисления и имеющее ограниченное
распространение среди живых организмов.

4.

Алкалоиды по структуре скелета бывают:
- Алифатические основания
- Производные пиридина
CH3
+
CH3
H3C
NH2
H3C
N
O
CH3
+
H3C
+
N
Метиламин
- Ароматические амины
CH3
CH3
CH3
Эфедрин
- Производные пирролидина
H
N
NH2
N
O
N
N
H
N
Гистамин
Пилокарпин
O
O
O
N
H
NH
Аллантоин
NH2
- Производные конденсированных колец
CH3
N
O
Пирролидин
H
N
CH3
O
HN
Адреналин
Никотин
H3C
HO
HO
N
- Производные имидазола
OH
OH
CH3
Кониин
Пиперин
Мускарин
NH
CH3
N
H
O
HO
Холин
N
O
CH3
OH
CH3
H
O
N
O
Атропин
OH

5.

- Производные пиримидина
- Производные хинолина
CH2
N
HO
N
H
O
H3C
N
Пиримидин
N
Хинин
- Производные пурина
O
H3C
O
N
N
- Производные изохинолина
CH3
O
CH3
N
H3C
N
O
CH3
H
N
N
N
N
HO
O
O
O
H
H
N
CH3
CH3
HO
Кофеин
Теофиллин
- Производные индола
H
N
H
H
N
Морфин
Кодеин
- С кислородом и азотом в кольце
- Вератрин, йохимбин и др.
O
NH
H
H
O
CH3
OH
Индол
CH3
HO
N
H
Йохимбин

6.

Классификация на «истинные» алкалоиды:
- Истинные алкалоиды (алкалоиды с атомом азота в гетероцикле, источники которых
аминокислоты
- Протоалкалоиды (азот в боковой цепи, предшественники – аминокислоты)
- Полиаминные алкалоиды
- Пептидные алкалоиды
- Псевдоалкалоиды (схожие по структуре, но предшественники не аминокислоты)

7. Основные представители:

H
N
N
H
CH3
CH3
N
O
H
H
N
N
Никотин
O
O
HO
O
O
O
N
HO
O
O
H3C
H
H
Стрихнин
H3C
CH3
Кокаин
O
Морфин
CH3
N
N
N
CH3
Кофеин
N

8. Свойства:

Физические:
- При нормальных условиях
прозрачные кристаллы или
летучие маслянистые
жидкости
- Большая часть алкалоидов
нерастворимы или
труднорастворимы в воде
- Некоторые представители
обладают свойством
флуоресценции
- Оптически активны
Химические:
- Щелочные или слабощелочные
- При воздействии света могут
осмоляться
- При воздействии высоких
температур разлагаются
- Образуют соли при
взаимодействии с кислотами

9.

Методы получения:
- Отгонка с водяным паром оснований алкалоидов, имеющих
температуру кипения ниже 100°С
- Экстракция в виде соли
- Экстракция в виде основания
Лабораторный синтез кофеина:
O
CH3
O
N
HN
O
O
S
O
O
NaOH
+
N
Na
CH3
EtOH
-H2O
N
CH3
CH3
H3C
O
O
CH3
O
S
O
N
N
+
N
CH3
N
CH3
Схема 1

10.

Практическая часть
Выделение кофеина из чая
Способ №1
Способ №2
Основаны на свойстве кофеина растворяться в хлорорганических растворителях
Используется оксид магния
Используется карбонат кальция
Танины и дубильные вещества не
осаждаются
Танины и дубильные вещества
осаждаются
Теоретический выход ~1 г.
Практический выход 0,9 г.
Теоретический выход 0,56 г.
Практический выход 0,4 г.

11.

Качественный анализ:

12.

Заключение
В ходе данной работы нами были выполнены все задачи,
соответствующие поставленным в введении, проанализировано 14
литературных источников и произведено выделение кофеина из
растительного сырья

13. Спасибо за внимание!