Витамины. Общая характеристика. Классификация. Витамины алифатического строения. Витамин С

1.

Министерство здравоохранения Украины
Запорожский государственный медицинский университет
Кафедра фармацевтической химии
Витамины. Общая характеристика. Классификация.
Витамины алифатического строения. Витамин С.

2.

Витамины — группа низкомолекулярных органических
соединений
относительно
простого
строения
и
разнообразной химической природы, объединённая по
признаку
абсолютной
необходимости
для
гетеротрофного организма в качестве составной части
пищи, и являющиеся биологическими катализаторами,
учавствующими
в
обменных
процессах
в
составе
ферментных систем.
2

3.

Химическая класификация витаминов:
1. Алифатического ряда: С, холин, пантотеновая и пангамовая
кислоты и их соли.
2. Алициклического ряда: D, А.
3. Ароматического ряда: гр. К.
4. Гетероциклического ряда:
а). Производные пиридина
: РР, В6
N
б). Производные хромана
: Е, Р
O
N
в). Производные пиримидина
: В1
N
г). Производные изоаллоксазина
д). Производные птерина:
N
N
H
N
N
O
NH
N
: В2
O
фолиевая кислота
N
N
е). Корриновые витамины: В12
3

4.

Витамины алифатического ряда
Acidum ascorbinicum
OH OH
H
3
2
4 *
HO
Acidum ascorbicum
1
O
*
5 CH
2OH
O
Vitaminum C
γ-Лактон-2,3-дегидро-L(+)-гулоновой кислоты
6 CH
O
C OH
HO C
HO C
H C OH
HO C H
CH2OH Гулоновая кислота
4

5.

Получение
O
HO C
H
CH2OH
CH2OH
C H
H C OH
C O
H C OH
[H]
HO C
H
[O]
HO C
H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH2OH
D-ãëþ êî çà
CH2OH
D-ñî ðáèò
Омыление
CH2OH
L-ñî ðáî çà
Лактонизация
5

6.

Химические свойства:
1. Обратимое окисление:
2. Необратимое окисление:
6

7.

Идентификация
1. С аммиачным раствором нитратом серебра: темный осадок металлического
серебра (ГФУ):
2. С 2,6-дихлорфенолиндофенолятом натрия:
7

8.

3.
Образование турнбулевой сини:
OH OH
H
H
O
O
HO
O
O
+ 2FeCl2 + 2HCl
+ 2FeCl3
O
CH
HO
CH2OH
3FeCl2 + 2K3[Fe(CN)6]
O
CH
CH2OH
6KCl + Fe3[Fe(CN)6]2
òóðí áóëåâà ñèí ü
4. Образование белого осадка тиоцианата меди (I):
5.
С железа (II) сульфатом:
8

9.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЧИСТОТЫ (ГФУ)
•Прозрачность, цветность;
•Удельное вращение от +20,5 до +21,5;
•Щавелевая кислота - с хлоридом кальция в уксуснокислой среде;
•Медь, железо - методом атомно-адсорбционной спектроскопии;
•Тяжелые металлы;
•Сульфатная зола;
•Национальная часть: Остаточные количества органических растворителей.
9

10.

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Йодатометрия:
IO3-+ 6 H+ + 6 е → I- + 3 H2O
KIO3 + 5 KI + 6 HCl = 3 I2 + 6 KCl + 3 H2O
2. Йодометрия:
3. Йодхлорметрия:
H
H
O
HO
O
O
OH OH
O
+ ICl
O
HO
CH
O
+ HI + HCl
CH
CH2OH
CH2OH
è çá. ICl
+ HI
I2 + HCl
10