Соединения ароматического ряда

Общая характеристика класса:
Ароматическими углеводородами
называются соединения, молекулы
которых содержат устойчивые
циклические структурыбензольные ядра
Термин «ароматические соединения» возник в
начальный период развития органической
химии, когда установили, что вещества ряда
бензола выделяются из природных
ароматических веществ.

3.

Структурная формула бензола:
Каждый из шести атомов углерода в
молекуле бензола связан с двумя
соседними атомами углерода и
атомом водорода.
Объемная модель молекулы бензола.

4.

Общая формула углеводородов ряда
бензола:
CnH2n-6
где n = 6,7,8,9,10….
т.е. n ≥ 6

5.

Гомологический ряд:

6.

Изомерия:
Структурная:
1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного радикала):
CH
HC
HC
CH
C-CH2-CH2-CH3
CH
2
HC
C - CH-CH3
|3
CH3
CH
CH
Пропилбензол
1
HC
CH
Изопропилбензол

7.

2) Изомерия по количеству радикалов
заместителей:
CH
HC
HC
CH
C-СH2-CH3
CH
HC
HC
C-CH3
C-CH3
CH
CH
этилбензол
1,2-диметилбензол

8.

3) Изомерия по положению радикалов заместителей относительно
друг друга:
CH3
|1
C
HC
C-CH3
CH3
|
C
HC
CH
HC
CH
HC
CH
орто-положение
C-CH3
CH
мета-положение
HC
CH3
|
C
CH
HC
CH
C
|
CH3
пара-положение

9.

Получение ароматических углеводородов и
бензола:
1.
2.
В промышленных масштабах бензол и его гомологи получают из
нефти и каменного угля, поэтому их часто называют нафтены.
Реакция тримеризации или реакция Зелинского:
Cакт, 500˚С
3СH≡CH
CH
HC
HC
CH
CH
CH
Сакт - раскаленный активированный уголь

10.

Физические свойства ароматических
углеводородов:
Ароматические углеводороды представляют собой жидкости или
твердые вещества с характерным запахом.
Углеводороды, имеющие в молекуле не более одного бензольного
кольца, легче воды (ρ=0,8-0,9).
В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но хорошо
растворяются в неполярных органических растворителях.

11.

Химические свойства:
Для ароматических углеводородов характерны реакции замещения :
1) Галогенирования – качественная реакция на бензол
CH
CH + Br2
CH
HC
HC
CH
Fe Br3
HC
HC
CH
C-Br
CH
+ HBr
CH
бромбензол (белый осадок)
2) Гидрирование
CH
HC
HC
Ni
CH + 3H2
CH
CH
CH2
H2C
CH2
H 2C
CH2
CH2
циклогексан

12.

Реакция замещения:
3) Нитрование:
4) Алкилирование
+ CH3Br
AlBr3
CH3
+
метилбензол
(толуол)
HBr

13.

Отдельные представители:
Бензол (C6H6) –
бесцветная жидкость;
с резким характерным запахом;
легче воды;
нерастворим в воде;
растворим в органических растворителях;
образует взрывоопасные смеси;
ρ=0.8г/мл; tкип=800˚C; tпл= 5,5°C
подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;
получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;
токсичен.

14.

Применение бензола:
Производство
фенола
производство
лавсановых и др.
химических волокн

English Русский Правила