лекция 5 БОХ - копия - копия

1.

АГРАРНЫЙ
ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ
УНИВЕРСИТЕТ
Лекция -5
Тема: ОКСИ И ОКСО - карбоновые кислоты
Лектор: Саримбекова С.Н.

2.

Цель: ознакомить студентов со свойствами
оксикарбоновых кислот.
План:
1.Окси и оксокарбоновые кислоты общая
формула.
2.Оксикарбоновые кислоты
3.Оксокарбоновые кислоты
4. Альдегидо и кетокислоты

3.

4.

.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

27.

28.

29.

30.

31.

32.

Винные кислоты - представители
дигидроксидикарбоновых кислот,
содержат два асимметрических атома
углерода и поэтому должны были бы
существовать в виде четырех
стереоизомеров, но в действительности
известны три стереоизомера

33.

D-(+)-Bинная кислота, или
обыкновенная винная кислота,
известна под названием виннокаменной
кислоты. Она содержится в винограде,
рябине. Кислая калиевая соль трудно
растворима в воде. Она осаждается в
винных бочках в виде так называемого
винного камня. При нейтрализации
этой соли гидроксидом натрия
образуется смешанная калиевонатриевая соль. Действием на нее
гидроксида меди(II) в щелочной среде
получают жидкость Фелинга - реактив
для обнаружения альдегидной группы

34.

. Оксокислоты
Оксокислотами называют соединения,
содержащие в молекуле одновременно
карбоксильную и альдегидную (или
кетонную) группы.
В соответствии с этим различают
альдегидокислоты и кетонокислоты.
Простейшей альдегидокислотой является
глиоксалевая (глиоксиловая) кислота,
которая обычно существует в виде гидрата
(НО)2СНСООН. Она содержится в
недозрелых фруктах, но по мере созревания ее
количество уменьшается.
Важную роль в биохимических процессах
играют кетонокислоты - пировиноградная,
ацетоуксусная и щавелевоуксусная

35.

L-(-)-Винная кислота в очень небольшом
количестве содержится в виноградных
винах.
Оксокислоты
Оксокислотами называют соединения,
содержащие в молекуле одновременно
карбоксильную и альдегидную (или
кетонную) группы.
В соответствии с этим различают
альдегидокислоты и кетонокислоты.

36.

Простейшей альдегидокислотой
является глиоксалевая (глиоксиловая)
кислота, которая обычно существует в
виде гидрата (НО)2СНСООН. Она
содержится в недозрелых фруктах, но
по мере созревания ее количество
уменьшается.
Важную роль в биохимических
процессах играют кетонокислоты пировиноградная, ацетоуксусная и
щавелевоуксусная (

37.

Пировиноградная кислота является
одним из промежуточных продуктов
молочнокислого и спиртового брожения
углеводов. Своим названием
пировиноградная кислота обязана тому,
что впервые была выделена при пиролизе
виноградной кислоты.
Пировиноградная кислота
декарбоксилируется при нагревании с
разбавленной и декарбонилируется
(отщепляет СО) - с концент- рированной
серной кислотой.

38.

Щавелевоуксусная кислота одновременно
является α- и β-оксокислотой. Она образуется
при окислении яблочной кислоты.
Далее щавелевоуксусная кислота при
конденсации с ацетилкоферментом А
превращается в лимонную кислоту.
Ацетоуксусная кислота - представитель βоксокислот. В свободном состоянии
представляет сиропообразную жидкость,
медленно выделяющую диоксид углерода.
Как продукт окисления 3-гидроксимасляной
кислоты наряду с продуктами ее
превращений накапливается в организме
больных сахарным диабетом (так называемые
ацетоновые, или кетоновые тела).

39.

Ацетоуксусный эфир - жидкость с
приятным фруктовым запахом. Впервые
синтезирован более 100 лет назад, его
строение долгое время было предметом
острых дискуссий. Основная трудность
заключалась в том, что в результате его
химических превращений получались два
ряда производных - ацетоуксусной и 3гидроксикротоновой кислот, т. е.
ацетоуксусный эфир проявлял
двойственную реакционную способность.

40.

1. Образование гидратных форм.
Оксокислоты проявляют многие свойства,
характерные как для карбоновых кислот,
так и для альдегидов и кетонов.
Оксокислоты образуют производные по
карбоксильной группе – соли, сложные
эфиры амиды и т.д., по оксогруппе –
оксимы, гидразоны, гидроксинитрилы и
т.д.

41.

42.

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.
Биоорганическая химия. Учебник для
студентов медицинских вузов. - 7 изд. - М.:
Дрофа, 2008. - 542 с.
2. Руководство к лабораторным занятиям по
биоорганической химии. - 4 изд. / Под ред.
Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2008. - 318 с.
3. Органическая химия. Специальный курс
(книга 2) / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.:
Дрофа, 2008. - 592 с.
4. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение,1987. - 815 с.
5. Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Современная
номенклатура органических соединений. СПб: НПО «Профессионал», 2004. - 432 с.
1.