Предмет орг. химии

1. Предмет органической химии

Органическая химия – химия соединений
углеводородов и их производных.

2.

Предмет органической химии
Особенности органических веществ:
1. Многообразие в природе: около 27 млн
(неорганических веществ – около 100 тысяч).
2. Образуются небольшим количеством
атомов-неметаллов, которые получили
названия органогены: С, Н, О, N (реже S, Р,
галогены).

3.

Основные положения теории
А. М. Бутлерова
А. М. Бутлеров

4.

Основные положения теории А. М. Бутлерова
Атомы в составе молекулы соединены
между собой в определенном порядке, в
соответствии с их валентностью.
Атом углерода четырехвалентен:
С
Химическая связь
(общая электронная
пара) изображается
черточкой.

5.

Предмет органической химии
Порядок соединения атомов называется
химическим строением молекулы и
отображается с помощью структурных
формул.
Четырехвалентность атома углерода:
H
H
C
H C H
H
метан
O
H
H C
C
H
этилен
H
C H
C
H
ацетилен
H
формальдегид

6.

Предмет органической химии
Формулы:
молекулярная
C6H6 ,
,
полная структурная
сокращенная структурная
.

7.

Предмет органической химии
Различают первичные, вторичные, третичные,
четвертичные атомы углерода.
Тип звена определяется числом соседних
атомов углерода, связанных с данным
углеродным атомом.

8.

Предмет органической химии
Основные связи – ковалентные:
Химическая связь
Ковалентная
Dc < 1,7
Ковалентная
полярная
0 < Dc < 1,7
Ковалентная
неполярная
Dc = 0
Ионная
Dc > 1,7

9.

Предмет органической химии
По полярности различают:
• С-С – неполярные ковалентные связи;
• С-Н – малополярные ковалентные связи;
• С-О, С-N – полярные ковалентные связи.
H H
H C C
H
H
H H
H H
H C C
H H
OH
H
H C C H
C C
H
H
H
H
H
C C
Cl
H C C Cl

10.

Предмет органической химии
По симметрии орбиталей различают:
• s-Cвязь – ковалентная связь, образованная при
перекрывании атомных орбиталей вдоль оси,
соединяющей ядра атомов:
. .
.
.
s
s
sp3
s
.
.
sp3
sp3

11.

Предмет органической химии
• p-связь – ковалентная связь, возникающая при
боковом перекрывании негибридных pорбиталей. При этом локализованные pатомные орбитали делокализуются, образуя pорбитали:
. .
двe p-атомныe орбитали
. .
p-связывающая молeкулярная орбиталь

12.

Предмет органической химии
Ионная связь встречается в органических
соединениях редко:
H3C
C
H3C N
CH3
CH3
N
+
NO2
Cl
Na
+
C
N
CH3
O2N
NO2
CH3
CH3 COO
-
Na
+

13.

Предмет органической химии
Атом углерода образует связи в
состоянии:
sp3-гибридизации (характерна
для алканов): С-С;
sp2-гибридизации (характерна
для алкенов): С=С;
sp-гибридизации (характерна для
алкинов): С≡С.

14.

Предмет органической химии
Гибридизация – процесс выравнивания
энергии и образование равноценных по
форме и энергии орбиталей.
Электронное строение атома углерода:
1s2
2s2
2p2
1s2
2s1
H C :
H
H
H C H
H
2p3

15. Классификация органических соединений

I. Классификация органических соединений
по углеродному скелету.
Углеводороды
Ациклические
алифатические
(незамкнутая цепь)
Насыщенные
(алканы)
Ненасыщенные
(алкены,
алкины,
алкадиены)
Циклические
(замкнутая
цепь)
Алициклические
(циклоалканы, Ароматические
(арены)
циклоалкены)

16. Классификация органических соединений

В молекулу может входить от 1-1000 и более
атомов углерода, соединенных в линейные,
разветвленные и замкнутые углеродные цепи:
декан

17. Классификация органических соединений

OH
O
H2N
O
O
OH
H2C
OH
OH
HO
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
CH3
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
CH3
OH
CH3
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
HO
N
H
N
H
O
CH3
H3C
OH
HO
OH
HO
O
OH
O
OH
H3C
O
CH3
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
Палитоксин

18.

Классификация органических соединений
II. Классификация органических соединений по
функциональным группам
Класс
Функциональная группа
карбоновые
O
карбоксильная
OH
группа,
C
кислоты
COOH
Пример
O
CH3 C
OH
карбоксигруппа
O
сульфокислоты
S OH
сульфогруппа
SO3H
O
SO3H
сложные эфиры
O
C
O R
COOR
Алкоксикарбониль
ная
O
CH3 C
O C2H5

19.

O альдегидная,
альдегиды
C
H
карбонильная
O
CH3 C
H
группа
CHO
кетоны
O
оксогруппа
O
C
кетогруппа,
H3C C CH3
карбонильная
группа
спирты и
фенолы
гидроксигруппа,
OH оксигруппа
C2H5OH
Ar-OH

20.

амины
простые эфиры
нитросоединения
NH2
O R
+ O
N
аминогруппа
алкоксигруппа
C2H5 NH2
C2H5 O
C2H5
нитрогруппа
O
CH3NO2
NO2
галогенопроизводн -F, -Cl, - галоген
ые
Br, -I
C2H5Cl