Химикаты для сельского хозяйства

1. Лекция № 5

Химикаты для сельского
хозяйства

2.

В зависимости от того, на какие вредные организмы действуют
пестициды, их разделяют на следующие основные группы:
- акарициды - для борьбы с клещами
- альгициды – для уничтожения водорослей и другой водной растительности
-антисептики – для предохранения металлических и неметаллических материалов
от разрушения микроорганизмами
-арборициды – для уничтожения нежелательной древесной и кустарниковой
культуры
- афициды- для борьбы с тлями
-бактерициды – для борьбы с бактериями – возбудителями бактериальных
болезней растений, животных и человека
-гербициды – для борьбы с сорными растениями.
К гербицидам в большинстве случаев относят также арборициды и альгициды
- зооциды – для борьбы с грызунами (за рубежом их называют ратицидами)
- инсектициды – для борьбы с вредными насекомыми
- лимациды – для борьбы с различными моллюсками
- нематоциды – для борьбы с круглыми червями
-фунгициды – для борьбы с болезнями и фитопатогенными грибами
-регуляторы роста растений – химические средства стимулирования и
торможения (ретарданты) роста растений, препараты для удаления листьев
(дефолианты) и подсушивания растений (десиканты)
2

3.

Гербициды
По характеру действия
Сплошного действия
Избирательные
(селективные)
Гербициды
по внешним
признакам
действия
контактные
системные
Действующие на
корневую
систему
3

4.

Инсектициды
контактные
кишечные
системные
фумиганты
Фунгициды
Для вегетирующих
растений
Протравители семян
4

5.

Формы применения пестицидов
Порошки для опыливания или опудривания
Гранулы
Микрокапсулированные препараты
Растворы в воде или в органических растворителях
Смачивающиеся порошки
Концентраты эмульсий
Пасты и водные суспензии
Аэрозоли и фумиганты
Мастики, карандаши
5

6.

Инсектициды
Требования к инсектицидам
Хорошее смачивание насекомых (для контактных)
Равномерно покрывать поверхность листьев (для кишечных)
Скорость прохождения инсектицида через наружные
покровы к центру
Скорость детоксикации инсектицида ферментами
насекомого
Способность инсектицида блокировать у насекомого
жизненно важный процесс
Устойчивость к действию атмосферных осадков и солнечного
света (персистетность)
Нетоксичность для других форм жизни
(избирательность)
Стоимость инсектицида
6

7.

Хлоруглеводороды
- Дихлордифенилтрихлорэтан (ДДТ)
Кислотнокаталитическая конденсация хлорбензола с хлоралем
2 Cl
+ CCl3CHO
H2SO4
-H2O
Cl
ДДТ
CH
CCl3
Cl
- Гексахлорциклогексан (ГХЦГ)
Cl
Cl2
УФ-свет
Cl
Cl
Cl
Cl
ГХЦГ, смесь
геометрических изомеров
Cl
Хлорорганические инсектициды блокируют перенос нервных импульсов
у насекомых, они не содержат специфической токсофорной (летальной) группы.
7

8.

Фосфорорганические инсектициды
токсофор
- Паратион (тиофос)
ONa
O
S
+ C2H5O P Cl
OC2H5
NO2
+ NaCl
NO2
п-нитрофенолят натрия
CCl3CHO + (CH3O)3P
S
P OC2H5
OC2H5
тиофос
нагрев
токсофор
O
CCl2==CHOP(OCH3)2
+
CH3Cl
дихлорофос
S
CHCOOC2H5
(CH3O)2P SH +
CHCOOC2H5
гидрохинон
S
(CH3O)2P S
токсофор
CHCOOC2H5
CH2CHOOC2H5
карбофос
8

9.

Карбаматы
- арилкарбаматы
OCONHCH3
OCOCl
OH
COCl2
CH3NH2
- HCl
- HCl
карбарил
- гетероилкарбаматы
CH3
CH3
H3C CH C OC2H5
O
CH3
C
O C
O
H3C
O (CH3)2NCOCl H3C
O
N(CH3)2
+
N N
- HCl
N NH
- H2O
H2N
NH
- C2H5OH
C
N(CH3)2
N(CH3)2
N(CH3)2
пиримикарб
9

10.

-карбамоилоксимы
(H3C)2C CH2
NOCl
ClC(CH3)2CH==NOH
CH3SC(CH3)2CH==NOH
COCl2
- HCl
CH3SNa
- NaCl
CH3SC(CH3)2CH==NOCOCl
CH3NH2
- HCl
CH3SC(CH3)2CH==NOCONHCH3
альдикарб
Инсектициды растительного происхождения
N
N
CH3
никотин
10

11.

Фунгициды
Контактные фунгициды
-
Производные дитиокарбаминовой кислоты H2NC
Тетраметилтиурамдисульфид:
S
SH
окислитель
(H3C)2 N C SNa
S
(CH3)2NH + CS2 + NaOH
(H3C)2 N C S S C N (CH3)2
S
S
тиурам
воздух, H2O2, Cl2
Набам:
CH2NH2
+ 2 CS2 + NaOH
CH2NH2
ZnSO4
S
CH2NHC S
MnSO4
CH2NHC S
S
цинеб
S
CH2NHC S
S
CH2NHC SNa
CH2NHC SNa
S
набам
CH2NHC S
S
манеб
S
CH2NHC SNa
CH2NHC SNa
S
набам
Zn
Mn
11

12.

-соединения, содержащие трихлорсульфениламидную
группировку
Cl
N S C Cl + 2RSH
Cl
Cl
N S C Cl
Cl
NH + RSSR + CSCl2 + HCl
К ним относятся каптан и его аналоги. Исходными веществами в синтезе этих соединений
являются сульфенилгалогениды.
Трихлорметилсульфенилхлорид образуется при взаимодействии сероуглерода с хлором:
CS2 + 3Cl2
I2
Cl3CSCl + SCl2
Фтордихлорметилсульфенилхлорид – при обработке продукта этой реакции фтористым водородом:
Cl3CSCl + HF
FCl2CSCl
Методы
синтеза каптана, фолцида:
.
Cl2CHCCl2SCl
O
+
O
O
реакция
O
Дильса-адлера
O
O
O
NH3
-HCl
N SCCl2CHCl2
O фолцид
NH
O
O
O
CCl3SCl
-HCl
N SCCl3
O каптан
12

13.

Системные фунгициды
- Оксикарбоксин и его производные
H3C C CH2 C NHC6H5 + SO2Cl2
O
O
HOC2H5SH
KOH
CH2OH
H2C
S
H3C C CH C NHC6H5
O Cl O
COCH3
O
+H+
CH
-H2O
CONHC6H5
CH3
S
CONHC6H5
карбоксин
оксление
O
O
S
CH3
O
CONHC6H5
оксикарбоксин
13

14.

- Производные морфолина
н- C13H27NH2 +
H2SO4
дегидратация
2
H2C CH CH3
O
CH3
н- C13H27
N
н- C13H27N
OH
CH2CHCH3
CH2CHCH3
OH
O
тридеморф
CH3
- Пиримидины
C4H9
O
C
H
ONa
H
C
NH
2
5
2
+ 3 N C
H3C
O
CH C
H
C
NH
3
H3CC
OC2H5
N
NH
O
n-C4H9
N(CH3)2
диметиримол
14

15.

Гербициды
H 3C
CH
C2H5
OH
NO2
NO2
диносеб
- Гербицидные гормоны
CH2COOH
N
H
ИУК
β-феноксипропионовые кислоты
CH3
H3C
OCCH2OOH
CH3
Cl
мекопроп
Феноксиуксусные кислоты
Cl
OCH2COOH
H3C
Cl
2,4-D
ArO(CH2)nCOOH
OCH2COOH
Cl
2M-4X
15

16.

Получение феноксиуксусных кислот
ONa
Cl
OCH2COOH
Cl
+
ClCH2COOH
- NaCl
Cl
Cl
2,4-D
Бензойные кислоты
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2,3,6-трихлорбензойная
кислота
Cl
Cl
Cl
Cl
COOH
Cl
OH
NaOH
Cl
CO2
Cl
Cl
OH
OCH3
COOH
COOH
Cl
дикамба
16

17.

- Соединения , ингибирующие фотохимическое выделение
кислорода из воды
Амиды
NH2
NHC
+ H3C CH2C
Cl
Cl
O
H3C CH2C
Cl
Производные мочевины
NHC
O
OH
- H2O
(-HCl)
O
C2H5
Cl
Cl
пропанид
R'NHC(O)NR2
O
N(CH3)2
Cl
монурон
17

18.

Триазины
Z
N
Y
X и Y – алкиламино или диалкиламиногруппы,
Z – Cl, OCH3, SCH3
N
N
X
Cl
Cl
N
N
N
N
EtNH
N NHC3H7
атразин
EtNH
N NHEt
симазин
Синтез десметрина:
Cl
N
Cl
N
N
Cl
Cl
N
Cl
Cl
N
N
N
NHCH(CH3)2
SCH3
N
H3CNH
H3CNH
N
N
NHCH(CH3)2
Токсофорный фрагмент :
N
N NHCH(CH3)2
десметрин
H
N C
X
18

19.

Дипиридилиевые соли
H3 C N
паракват
N CH3
2Cl-
Na, NH3
N
N
N
CH2 H2C 2Clдикват
H
N
N
N
[O]
H
дигидропиридил
N
N
H3C N
паракват
N CH3
2Cl-
N-фенилпиридазины
H
C6H5
NH2
O
+
NH
HO
Cl
Cl
O
мукохлорная
кислота
-2H2O C6H5
Cl
N
N
Cl
O
NH3
C6H5
N
N
NH2
Cl
O
пиразон
19

20.

Регуляторы роста растений
CH2COOH
(CH2)3COOH
2-нафтилуксусная
кислота
N
H
3-индолилмасляная
кислота
CH2COOH
N
H
ИУК
Cl CH2
CH2
O
OH
P
O H
H2C CH2 + HCl
этрел
O
+ P O
OH
O
CH2CONHN(CH3)2
CH2COOH
В-9
NH
N
OH
гидразид малеиновой кислоты
Cl
HO
COOH
хлорфлукерол
20