Химия гетероциклических соединений. Трехчленные циклы

1.

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
1

2.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗИРИДИНОВ
2

3.

3

4.

4

5.

Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis
Edited by
Andrei K. Yudin
5

6.

6

7.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА оксиранов
7

8.

Weitz–Scheffer
Jacobsen-Katsuki Epoxidation
8

9.

The Sharpless Epoxidation allows the enantioselective epoxidation of prochiral allylic alcohols.
The asymmetric induction is achieved by adding an enantiomerically enriched tartrate
derivative
9

10.

The Shi Epoxidation allows the synthesis of epoxides from various alkenes using a fructosederived organocatalyst with Oxone as the primary oxidant.
oxidizing agent Oxone® is 2KHSO5.KHSO4.K2SO4. The active component potassium
monopersulfate (KHSO5, potassium peroxomonosulfate) is a salt from the Caro´s acid H2SO5.
10

11.

Эпоксидирование непредельных нитрилов по Радзишевскому
11

12.

The reaction of sulfur ylides with carbonyl compounds such as ketones
or the related imines leads to the corresponding epoxides or aziridines.
Corey-Chaykovsky Epoxidation
Corey-Chaykovsky Aziridination
12

13.

13

14.

14

15.

15

16.

Реакция Дарзана (Darzens)
16

17.

17

18.

СИНТЕЗ ТИИРАНОВ
Фокин А. В., Коломиец А. Ф., Химия тииранов, М., 1978;
Фокин А. В., Аллахвердиев М. А., Коломиец А. Ф., "Успехи химии", 1990. 59, в. 5, с. 705-737;
18

19.

19

20.

Реакция Рамберга-Бёклунда
20

21.

1/ Нуклеофильное раскрытие цикла
Правило
Красуского
21

22.

22

23.

23

24.

24

25.

2. Электрофильное раскрытие цикла
25

26.

3. Реакции с удалением гетероатома
26

27.

4. Перегруппировки и прочие реакции
Meinwald Rearrangement
27

28.

28

29.

29

30.

противоопухолевые препараты
30

31.

31

32.

противогрбковый антибиотик церуленин 1, ингибитор цистеинпептидаз Е64 2, природный фунгицид и бактерицид (-)флавипуцин 3
H
H2 N
O
H
HO
O
O
CH3
O H
1
CH(CH3)2
O
N
O H H
H3C
NH
H
N
O
2
CH3 O
O
O
N
H
H
N
O
NH2
CH3
3
32

33.

•Назовите по ном. Ганча-Видмана следующие соединения:
S
OH
S
OMe
O
O
O
O
CH3
CH3
H
N
CH3
CH3
•Назовите конденсированную систему:
S
NH2
Cl
N
N
CF3
S
N
H
N
Br
F
NH2
O
F
N
CH3
N
N
•Нарисуйте следующие соединения: 4Н-тиопиран-2-карбоновая кислота
•1-окса-3-азациклопентен-2,
•фуро[3,2-d]пиримидин,
•4-бром-2H-бензо[e][1,2]тиазин-3-карбальдегид
•2,4,6-трихлор -1,3,5-триазин,
•1,2,4-триазоло[1,5-а]пиримидин
33

34.

•Назовите по ном. Ганча-Видмана следующие соединения:
H3C
N
N
H3C
N
N
NH2
Br
O
S
H3 C
Cl
H
N
N
P
H
H
N
P
N
F
N
N
O
N
N
N
H
O
•Назовите конденсированную систему:
S
S
N
N
CHO
N
N
N
O
N
N
N
N
H
Нарисуйте следующие соединения: 4-метилиндол, 2-аминобензотиазол,
тиено[3,2-с]пиридазин, пиразин-2-карбоновая кислота, 2,5-дигидрофуран,
имидазо[2,1-b]оксазол
34