Циклоалканы. Предельные углеводороды

1. Предельные углеводороды. Циклоалканы.

2. Общая формула - СnH2n

Циклоалканы – это
углеводороды, в которых все
атомы углерода замкнуты в
цикл.
Общая формула - СnH2n

3.

Гомологический ряд алканов
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
циклопропан
H2C
CH2
H2C
CH2
циклобутан
CH2
H2C
CH2
циклопентан
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
циклогексан

4. Строение молекул

Гибридизация sp3

5. Строение молекул

Сходство с предельными
углеводородами:
Каждый атом углерода в
циклоалканах находится в
состоянии sp3-гибридизации и
образует четыре s-связи С-С и С-Н.

6. Строение молекул

Отличие от предельных:
Углы между связями зависят от
размера цикла: чем меньше цикл, тем
меньше угол, больше напряжение и
выше реакционная способность
углеводорода.
Свободное вращение вокруг связей СС, образующих цикл, невозможно.

7. Строение молекул

Простейший
циклоалкан
–
циклопpопан С3Н6 – представляет
собой
плоский
трехчленный
карбоцикл
Остальные циклы имеют неплоское
строение вследствие стремления
атомов углерода к образованию
тетраэдрических валентных углов

8. Изомерия циклоалканов

Структурная
а) размер цикла
циклопентан
метилциклобутан

9.

СH2
СH2
СH2 СH3
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH
СH2
метилциклопентан
СH2 СH3
СH3
СH3
циклогексан
H2 С
диметилциклобутан
СH
триметилциклопропан
H3 С
H
HС
2С
СH
СH3

10. Изомерия циклоалканов

Структурная
б) взаимное расположение радикала в
кольце

11.

H3С СH3
4
1
H2 С
H
H2С
СH3
СH2
3
2
СH2
СH3
1,3-диметилциклобутан
1,1-диметилциклобутан
1,2-диметилциклобутан

12. Изомерия циклоалканов

Структурная
в) строение радикала

13.

H3С
H3С
H32С
H2С
СH
H2 С
СH2
H2 С
СH2
СH2
Н - ПРОПИЛ --ЦИКЛОГЕКСАН
ИЗОПРОПИЛ
ЦИКЛОГЕКСАН

14. Изомерия циклоалканов

Структурная
г) межклассовая
Циклоалканы
Сn H2n
Алкены
Сn H2n
Имеют одну молекулярную формулу, но разное
строение, т.е. являются
изомерами.

15.

СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
С5H10
ЦИКЛОПЕНТАН
H2 С=СH - СH2 - СH2 - СH3
С5H10
ПЕНТЕН-1

16. Изомерия циклоалканов

Пространственная изомерия
(геометрическая цис-транс-изомерия)
у
некоторых замещённых циклоалканов
объясняется отсутствием свободного вращения
вокруг связей С – С в цикле.
она
обусловлена
различным
взаимным
расположением в пространстве заместителей
относительно плоскости цикла.
в цис-изомерах заместители находятся по одну
сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах
– по разные

17.

Изомерия циклоалканов
ПО ОДНУ
СТОРОНУ!
ПО РАЗНЫЕ
СТОРОНЫ!

18. Нахождение в природе

Циклоалканы главным образом находятся в составе
некоторых нефти. Отсюда и другое название
циклоалканов – нафтены. Пяти – и шестичленные
циклоалканы были впервые выделены их нефти и
изучены профессором Московского университета
В.В. Марковниковым

19. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Число атомов 3-4 Число атомов 5-15 Число атомов >15
Газы
Жидкости
Температура
Твердые вещества
кипения и плавления
циклоалканов выше, чем у алканов с
равным количеством атомов углерода
Чем больше размер цикла, тем больше
температура кипения;
В воде практически не растворимы, но
растворимы
в
органических
растворителях;

20. Химические СВОЙСТВА

Химические свойства циклопарафинов
зависят от числа атомов углерода,
составляющих цикл.
Низшие циклоалканы (циклопропан и
циклобутан) ведут себя как ненасыщенные
углеводороды, они способны вступать в
реакции присоединения.
Циклоалканы с большим количеством
углеродных атомов в цикле ведут себя как
алканы, для них характерны реакции
замещения.

21. Реакции присоединения

1) Гидрирование
При каталитическом гидрировании
трех-,четырех- и пятичленные циклы
разрываются с образованием алканов
+ H2 120ºC, Ni
циклобутан
Н3С- СH2 -СH2 -СH3
бутан

22.

Реакции присоединения
2) Галогенирование
Трехчленный цикл при галогенировании
разрывается,
присоединяя атомы галогена
+ Br2 BrCH2–CH2–CH2Br
циклопропан
1,3-дибромпропан

23. Реакции присоединения

3) Гидрогалогенирование
Циклопропан и его гомологи
взаимодействуют
с галогеноводородами с разрывом цикла.
+ HBr
циклопропан
BrCH2–CH2–CH3
1-бром пропан

24.

Реакции замещения
4) Дегидрирование
Соединения с шестичленными циклами при нагревании
с катализаторами дегидрируются с образованием
ароматических углеводородов.
СH2
СH2
СH
СH2
HС
СH
+ 3 H2
300ºC, Pd
СH2
СH2
СH2
циклогексан
HС
СH
СH
бензол

25. Реакции замещения

H 2C
H 2C
CH2
H 2C
CH2
свет
CH2 + Cl2
CH2
H 2C
CH2
CH2
CH Cl
CH2 + HCl
хлорциклогексан

26. Реакция горения

Полное окисление (горение) с
образованием воды и углекислого газа
2 С5Н10 + 15 О2свет
10 СО2 + 10 Н2О + Q

27.

Получение
I. В промышленности
1) Из нефти
При переработке нефти выделяют главным
образом циклоалканы С5 - С7

28. Получение

2) Из ароматических углеводородов –
каталитическое гидрирование
СH
HС
СH2
СH
+ 3 H2 –
HС
СH
100ºC,Ni
H2 С
СH2
H2 С
СH2
СH
СH2
бензол
циклогексан

29. Получение

II . В лаборатории
Из дигалогенпроизводных алканов
(внутримолекулярная реакция Вюрца):
H2 С
H2 С
С H2
С H2
1,4-дибромбутан
циклобутан
Br
+2NaBr
Br

30.

Применение
Практическое значение имеют циклогексан,
метилциклогексан, и некоторые другие. В
процессе ароматизации нефти эти соединения
превращаются в ароматические углеводороды –
бензол, толуол и другие вещества. Которые широко
используются для синтеза красителей,
медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для
наркоза.